すこし古いデータですが、オンライン旅行会社Expediaが有給休暇に関する調査を日本と欧米の主要8カ国で実施した結果を公開しています。
http://www.expedia.co.jp/corporate/holiday-deprivation2012.aspx
日本が諸外国に比べて結果が良くないことは想定内ですが、義務付けて取得率が上がるのかというと少し疑問は残ります。
その制度で「同僚から否定的な見方をされる」ことは減るかと思いますが、自分の仕事を誰かにやってもらう「申し訳ない」という気持ちが残るでしょう。
上司や同僚に迷惑をかけないように、休暇は取るが自宅で仕事をするといった、偽装取得が発生するかもしれません。
多くの職場では、自分の担当職務が決まっていてそれが属人化する、つまり自分にしかわからない仕事が多いのが現状だと思います。自分のやっている仕事を、誰が見てもすぐに代わりが務まるようにしておく「段取り」は多くのビジネスマンが苦手とするところです。
メールを多用するワークスタイルを続けていく以上、自分にしか見ることのできないデータは増え続けていきます。それを共有するツールも数々提供されていますが、なかなか上手く運用されていないのが実情ではないでしょうか。
actuariseが販売し、社内でも利活用しているBizTaskleは仕事を見える化するクラウドサービスです。本来の使い方は備忘録として、やることを忘れないようにするとか期限を守る為のものですが、チーム全員が入力した（または誰かに依頼した）仕事を全員が見ることができる仕組みになっています。
非公開設定もできるのですが、基本は全員に共有する設定になっています。これをメールで行うと全員にCCやBCCで送信する必要があり、さほど重要ではないメールが大量に届いてしまいます。
こういったツールを上手く活用することで、仕事を可視化して共有し「休暇が取りやすい」環境を構築することをお勧めします。